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O Pestinha 1:
Ben Healy (John Ritter) é um simpático mas batido yuppie, que trabalha para seu pai, Big Ben (Jack Warden), um autoritário negociante de materiais esportivo. Ben amaria ter um filho, mas Flo (Amy Yasbeck), sua esposa, não pode concebê-lo. Ben vai até uma agência de adoção pouco escrupulosa e fala de seu dilema com o agente Igor Peabody (Gilbert Gottfried), que apresenta a Ben e a Flo um atraente menino de sete anos, Junior (Michael Oliver), que na verdade não é uma criança modelo, pois é malévolo e incorrigível. Já adotado, Junior deixa um rastro de destruição no seu caminho e mostra um método efetivo, mas pouco ético, de ganhar na Liga Infantil. Ben está tendo dúvidas sérias sobre Junior quando Martin Beck (Michael Richards), um serial killer, escapa da prisão e seqüestra Junior e sua nova mãe.
O Pestinha 2:
Depois que Ben Healy (John Ritter) se separa de sua esposa, ele e seu filho indisciplinado, Junior (Michael Oliver) se mudam para uma nova cidadezinha. A vizinhança está cheia de mulheres procurando por um marido, e todas elas estão de olho em Ben, principalmente Lawanda Dumore (Laraine Newman), que não se importa com Junior e pretende enviá-lo ao internato assim que começar a namorar o seu pai. O pestinha vai fazer de tudo para arruinar esses planos, enquanto tenta que se adaptar na nova escola. Só que lá encontra uma menina tão "terrível" quanto ele, que pode ser uma rival ou uma amiga de travessuras.
O Pestinha 3:
Junior (Justin Chapman) continua fazendo travessuras, mas desta vez está apaixonado por Tiffany (Jennifer Ogletree), a menina mais linda do colégio. Junior planeja afastar os outros meninos que também estão interessados na jovem, em particular um rico astro mirim de televisão, que adora se exibir e diminuir Junior.
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